케네디는 지난 두 차례 대선에서 오바마 대통령을 지지했다. 2008년 대선에서 ‘검은 케네디’라는 콘셉트로 돌풍을 일으키는 데 큰 역할을 했다. 그는 오바마 대통령과 힐러리 클린턴 전 국무장관이 민주당 대선후보 자리를 놓고 치열한 경쟁을 벌였던 2008년 1월 뉴욕타임스 기고문에서 “이제껏 아버지만큼 국민을 감동시키는 대통령을 본 적이 없었으나 이제 그런 대통령이 될 만한 사람을 발견했다”며 오바마를 공개 지지했다.
그는 미국 최고 가문으로 꼽히는 케네디가(家)의 후광, 수려한 외모, 하버드대와 컬럼비아대를 졸업한 수재 변호사라는 점에서 많은 미국인의 사랑과 관심을 받아왔다.
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